鎌倉時代・室町時代には連声（れんじょう）の傾向が盛んになった。撥音または促音の次に来た母音・半母音が「な行」音・「ま行」音・「た行」音に変わる現象で、たとえば、銀杏は「ギン」+「アン」で「ギンナン」、雪隠は「セッ」+「イン」で「セッチン」となる。助詞「は」（ワ）と前の部分とが連声を起こすと、「人間は」→「ニンゲンナ」、「今日は」→「コンニッタ」となった。
また、この時代には、「中央」の「央」など「アウ」 [au] の音が合して長母音 [??] になり、「応対」の「応」など「オウ」 [ou] の音が [o?] になった（「カウ」「コウ」など頭子音が付いた場合も同様）。前者は、口をやや開ける開音と称され、後者は、口をすぼめる合音と称された。また、「イウ」 [iu] 、「エウ」 [eu] などの二重母音は、[ju?] 、[jo?] という拗長音に変化した。「開合」の区別は次第に乱れ、江戸時代には合一して今日の [o?]（オー）になった。京都では、一般の話し言葉では17世紀に開合の区別は失われた。しかし方言によっては今も開合の区別が残っているものもある
アカ ココ 青春 ここ ハリ 赤い この指 この手 赤い こんな 赤い コンビ 赤い さあ 赤 サイ サイ 素直 サウ 小さな 草笛 サマ 蒼い 赤い ざま 息子 サン サン 続く サン 太陽 しあわ 打上 しあわ 大き じい ジェラ 大花 シェ 青い 大事 シティ 大切 ジパン 炭酸 狂 じゃ ジュリ 地上